Skypeのヘルプからファイルの添付時の容量が100MB以下に制限されるようになりました。

本来写真の添付をするのを想定していたのでしょうが、昨今のファイル容量は肥大化する一方です。
そのため巨大なファイルをやりとりする場合はOneDrive等のサービスを使う必要があります。

gmailも添付ファイルの容量が25MB以上になると添付できなくなるのでGoogleDriveを使うように警告がでます。
面倒ですが添付ファイルはURLで送るようにしましょう。